Придание новых полезных характеристик материалам всегда было актуальной задачей. Во многих случаях, востребованным свойством является защита от влаги. Несмотря на бурное развитие промышленности, науки и техники в 20м веке, в настоящее время эта проблема стоит не менее остро. Достижения в области химии и физики, конечно же, сняли многие вопросы в данной области, но развитие нанотехнологий диктует новые подходы их решения, сулящие, при минимальных затратах, значительный экономический эффект. Многомодальность поверхности на микро и нано уровне, синтез новых химических модификаторов для мономолекулярных покрытий приводят к появлению супергидрофобности и олеофобности, самоочищаемости поверхности и других полезных свойств материалов, востребованных нал сегодняшний день [1-4].

Настоящее исследование посвящено поиску структурно новых гидрофобизаторов в ряду фторсодержащих соединений, имеющих в качестве якорной группы, закрепляющей его на поверхности, триэтоксисилильную группу. Следует отметить, что среди соединений такого типа найдено немало весьма эффективных веществ с высокими гидрофобными свойствами [5-10]. Тем не менее, большое количество материалов требуют создания новых соединений, обладающих высоким сродством к поверхности и, одновременно, значительным гидрофобным эффектом.

Молекула полифторированных кремнийсодержащих гидрофобизаторов (Рис 1) (a, b), как правило, состоит из двух частей – фторированной, обеспечивающей функциональность, и кремнийсодержащей ее части, способной закрепляться на поверхности материала.

Установлено, чем длиннее полифторированный спейсер молекулы кремнийорганического соединения (см. структуру b, Рис 1), тем выше его гидрофобный эффект [8]. Тем не менее, в работе [11] показано, что покрытие на основе пентафторэтилтриэтоксисилана (а), в котором фторированный заместитель, представлен незначительных размеров С₂F₅-группой, имеет контактный угол смачивания на уровне супергидрофобности (Рис 1, а). Это свидетельствует о том, что, накоплено еще недостаточное количество эмпирических данных для создания максимально эффективного органического покрытия и постулаты теории гидрофобизации, за исключением тех, которые касаются особенностей модальности поверхности, подобных природным («эффект лотоса») [1], в окончательном виде еще не сформулированы.

В данной работе мы разработали схему синтеза потенциальных гидрофобизаторов трехмодульного типа, молекула которых состоит из якорной группы -Si(OEt)₃, представленной N-(3-триэтоксисилилпропил)амидной составляющей (I), соединительного звена, сформированного раскрытием 1,3-пропансультонового цикла (II) и функционального гидрофобного спейсера – полифторгептилокси группы (III). В дальнейшем будет установлено, как скажется на гидрофобном эффекте покрытия максимальное удаление (до 1 нм) функциональной полифторгептилокси-группы молекулы от поверхности материала. Полученные результаты смогут указать в какую сторону надо смещать вектор исследований при создании эффективных гидрофобизаторов. Для достижения искомого результата нами был реализован синтез новых гидрофобизаторов (Схема), исходя из коммерчески доступных 1Н,1Н,7Н-перфторгептан-1-ола (1а), 1Н,1Н-перфторгептан-1-ола (1b) и 1,3-пропансультона 2. Так, при кипячении 1a (или 1b) и 2 в трет-бутиловом спирте в присутствии эквимольного количества трет-бутилата калия 3, были получены калиевые соли 3-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-додекафторгептилокси)-пропан-1-сульфокислоты 4a и 3-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-тридекафторгептилокси)-пропан-1-сульфокислоты 4b с выходом 83 и 85% соответственно. В работе Научно-исследовательского центра QUILL, Королевского университета Белфаста отмечалось о получении аналогичных по строению 4, натриевых солей 3-(полифторалкокси)пропансульфокислот. Авторы статьи считают их новым семейством амфифильных соединений, способных к самоорганизации, а также как подходящую замену используемым в настоящее время высокофторированным ПАВ из-за проблем, связанных с их биоаккумуляцией и устойчивостью к биодеградации [12]. Причем, в настоящее время, в этом направлении ведутся интенсивные исследования.