Статья посвящена самотрансформации человека в процессе порождения всецело новых смыслов, не представленных в исходно имевшихся концептах даже в форме зародыша. Констатируется методологический парадокс: если появляющееся знание не содержится в предыдущем уровне представленности, то как возможно рождение чего-то из ничего? Если же это знание на предыдущем этапе все-таки уже присутствует в какой-то форме, то его нельзя назвать всецело новым: это, скорее, развитие имеющегося. Парадокс разрешается с помощью анализа природы смыслов в пространстве целостной человеческой экзистенции. Такой анализ позволяет увидеть, что ключевую роль в процессе порождения новых смыслов  играет самотрансформация личности исследователя – его отход от позиции внешнего стороннего наблюдателя по отношению к наличествующей проблемной ситуации и переход к самоотождествленнию с ней. Выявляются принципиальные трудности, неотделимые от попыток репрезентировать недуальные целостные феномены инсайтного мышления с помощью принципиально дуальных средств анализа, таких как категориальное мышление и естественный язык. Из-за ориентированности этих последних на устойчивое, воспроизводимое, всеобщее в человеческой практике они оказываются не слишком эффективными в качестве инструмента создания и описания неповторимого.