В статье собраны тестовые задачи лингвистического конкурса для школьников «Русский медвежонок», посвященные многозначности на всех уровнях языка: полисемия, разные виды лексической омонимии (полные и частичные омонимы, омографы, омофоны, омоформы), синтаксическая неоднозначность и др. В некоторых задачах неоднозначность прямо названа в условии, но в большинстве случаев ее надо открыть самостоятельно. Преимущество таких задач в эффекте неожиданности, поскольку умение увидеть в тексте неожиданную интерпретацию — весьма полезный навык. Многие задачи основаны на материале художественных произведений и часто содержат языковую игру, ведь неоднозначность — один из главных источников комического эффекта. Многозначность составляет и одну из наиболее существенных проблем для компьютерной лингвистики, и в статье это демонстрируется на примерах неверной работы систем машинного перевода. Статья состоит из трех разделов, в которых дано по двенадцать задач — для младших, средних и старших школьников. После каждой задачи приводится ее ответ, подробное решение и иногда сообщается дополнительная лингвистическая информация, которую можно использовать на уроках, на факультативных занятиях, на лингвистических кружках.