Диастереоселективное ацилирование рацемических гетероциклических аминов хлорангидридами N-фталоил- и N-нафталоил-(S)-аминокислот. Возможность параллельного кинетического разделения

Груздев Д.; Левит Г.; Чулаков Е.; Садретдинова Л.; Краснов В.; Чарушин Валерий Н.

doi:10.31857/S086956520003274-4

Главная

Доклады Академии наук

Номер 4

Диастереоселективное ацилирование рацемических гетероциклических аминов хлорангидридами N-фталоил- и N-нафталоил-(S)-аминокислот. Возможность параллельного кинетического разделения

Аннотация
Оценка
Библиография

Диастереоселективное ацилирование рацемических гетероциклических аминов хлорангидридами N-фталоил- и N-нафталоил-(S)-аминокислот. Возможность параллельного кинетического разделения

Код статьи

S086956520003274-4-1

DOI

10.31857/S086956520003274-4

Тип публикации

Статья

Статус публикации

Опубликовано

Авторы

Груздев Д.

Аффилиация:
Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского УрО РАН
Уральский федеральный университет им. Б.Н. Ельцина
Адрес: Российская Федерация

Левит Г.

Чулаков Е.

Аффилиация: Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского УрО РАН
Адрес: Российская Федерация

Садретдинова Л.

Аффилиация: Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского УрО РАН
Адрес: Российская Федерация

Краснов В.

Чарушин Валерий Николаевич

Название журнала

Доклады Академии наук

Выпуск

Том 483 Номер 4

Страницы

398-402

Аннотация

Изучено кинетическое разделение рацемических 2-метил-1,2,3,4-тетрагидрохинолина и 3,4-дигидро-3-метил-2H-[1, 4] бензоксазинов в ходе ацилирования хлорангидридами N-нафталоил-(S)-аланина и N-нафталоил-(S)-фенилаланина. Показано, что диастереоселективное ацилирование рацемических аминов хлорангидридами N-нафталоил-(S)-аминокислот приводит к преимущественному образованию (R,S)-амидов, в то время как ацилирование этих же аминов хлорангидридами N-фталоил-(S)-аминокислот протекает с противоположной стереоселективностью. Проведено параллельное кинетическое разделение рацемического 3,4-дигидро-3-метил-2H-[1, 4]бензоксазина с использование смеси ацилирующих агентов, полученных из единого хирального предшественника – (S)-фенилаланина.

Ключевые слова

Источник финансирования

Работа выполнена при финансовой поддержке РНФ (грант 14–13–01077).

Получено

21.12.2018

Дата публикации

21.12.2018

Кол-во символов

759

Цитировать Скачать pdf Для скачивания PDF необходимо авторизоваться

ГОСТ	Груздев Д. , Левит Г. , Чулаков Е. , Садретдинова Л. , Краснов В. , Чарушин В. Н. Диастереоселективное ацилирование рацемических гетероциклических аминов хлорангидридами N-фталоил- и N-нафталоил-(S)-аминокислот. Возможность параллельного кинетического разделения // Доклады Академии наук – 2018. – Tом 483. – Номер 4 C. 398-402 [Электронный ресурс]. URL: http://ras.jes.su/dan/s086956520003274-4-1 (дата обращения: 19.04.2024). DOI: 10.31857/S086956520003274-4
MLA	Gruzdev, D., Levit, G., Chulakov, E., Sadretdinova, L., Krasnov, V., Charushin, Valery "Diastereoselective Acylation of Recemic Heterocyclic Amines with N-Phthaloyl- and N-Naphthaloyl-(S)-Amino Aclyl Clorides . Possibility of Parallel Kinetic Resolution." Doklady Akademii nauk 483.4 (2018):398-402. DOI: 10.31857/S086956520003274-4
APA	Gruzdev D., Levit G., Chulakov E., Sadretdinova L., Krasnov V., Charushin V. (2018). Diastereoselective Acylation of Recemic Heterocyclic Amines with N-Phthaloyl- and N-Naphthaloyl-(S)-Amino Aclyl Clorides . Possibility of Parallel Kinetic Resolution. Doklady Akademii nauk 483(4), pp.398-402 DOI: 10.31857/S086956520003274-4

Размещенный ниже текст является ознакомительной версией и может не соответствовать печатной.


1	\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\

всего просмотров: 1166

Оценка читателей: голосов 0

1. Maddani M.R., Fiaud J.-C., Kagan H.B. In: Separation of Enantiomers: Synthetic Methods. Weinheim. Wiley, 2014. P. 13–74.

2. Krasnov V.P., Gruzdev D.A., Levit G.L. // Eur. J. Org. Chem. 2012. P. 1471–1493.

3. Kagan H.B. // Tetrahedron 2001. V. 57. P. 2449–2468.

4. Keith J.M., Larrow J.F., Jacobsen E.N. // Adv. Synth. Catal. 2001. V. 343. P. 5–26.

5. Pellissier H. Chirality from Dynamic Kinetic Resolution. Cambridge. RSC Publi., 2011. 299 p.

6. Russell T.A., Vedejs E. In: Separation of Enantiomers: Synthetic Methods. Weinheim. Wiley, 2014. P. 217–266.

7. Gruzdev D.A., Levit G.L., Krasnov V.P., et al. // Tetrahedron Asymmetry. 2010. V. 21. P. 936–942.

8. Levit G.L., Gruzdev D.A., Krasnov V.P., et al. // Tetrahedron Asymmetry 2011. V. 22. P. 185–189.

9. Gruzdev D.A., Chulakov E.N., Levit G.L., et al. // Tetrahedron Asymmetry 2013. V. 24. P. 1240–1246.

10. Груздев Д.А., Вакаров С.А., Левит Г.Л., Краснов В.П. // ХГС. 2013. Т. 49. С. 1936–1950.

11. Vakarov S.A., Gruzdev D.A., Sadretdinova L.Sh., et al. // Tetrahedron Asymmetry 2015. V. 26. P. 312–319.

12. Vakarov S.A., Gruzdev D.A., Chulakov E.N., et al. // Tetrahedron Asymmetry. 2016. V. 27. P. 1231–1237.

13. Jursic B.S., Patel P.K. // Tetrahedron. 2005. V. 61. P. 919–926.

14. Szollosi G., Cserenyi S., Bartok M. // Catal. Lett. 2010. V. 134. P. 264–269. 15. Al-Sehemi A.G., Atkinson R.S., Meades C.K. // Chem. Communs. 2001. P. 2684–2685.