Структура и флуктуирующее поведение фенилртутных производных N,N’-диарилформ(бенз)амидинов

При помощи методов теории функционала плотности B3LYP/Gen, 6-311++G(d,p)/SDD рассчитаны активационные барьеры быстрых 1,3-N,N’-миграций фенилртутной группы в соответствующих производных N,N’-ди-(п-толил)форм(бенз)амидинов, составляющие DEZPE 4.5 и 3.0 ккал/моль. Полученные результаты соответствуют данным динамического ЯМР, согласно которым верхний предел активационных барьеров этих перегруппировок (DG) лежит ниже 8 ккал/моль. Расчетами показано, что наиболее устойчивой является E-син форма N-фенилртуть-N,N’-ди-(п-толил)форм(бенз)амидинов, стабилизированная дополнительной внутримолекулярной координацией атома ртути с иминным атомом азота амидиновой триады.

Ключевые слова

Источник финансирования

Работа выполнена в рамках реализации Проектной части Госзадания Минобрнауки России (проект № 4.844.2017/4.6).

Получено

08.11.2018

Дата публикации

08.11.2018

Цитировать Скачать pdf Для скачивания PDF необходимо авторизоваться

ГОСТ	Душенко Г. , Михайлов И. , Михайлова О. , Миняев Р. , Минкин В. Структура и флуктуирующее поведение фенилртутных производных N,N’-диарилформ(бенз)амидинов // Доклады Академии наук – 2018. – Tом 482. – Номер 3 C. 292-296 [Электронный ресурс]. URL: http://ras.jes.su/dan/s086956520003114-8-1 (дата обращения: 29.04.2024). DOI: 10.31857/S086956520003114-8
MLA	Dushenko, Galina, Mikhaylov, Igor, Mikhaylova, Olga, Minyayev, Ruslan, Minkin, Vladimir "Structure and fluxional behavior of phenylmercury derivatives of N,N’-diarylform(benz)amidines." Doklady Akademii nauk 482.3 (2018):292-296. DOI: 10.31857/S086956520003114-8
APA	Dushenko G., Mikhaylov I., Mikhaylova O., Minyayev R., Minkin V. (2018). Structure and fluxional behavior of phenylmercury derivatives of N,N’-diarylform(benz)amidines. Doklady Akademii nauk 482(3), pp.292-296 DOI: 10.31857/S086956520003114-8

Размещенный ниже текст является ознакомительной версией и может не соответствовать печатной.

всего просмотров: 1175

Оценка читателей: голосов 0

1. Kalz K.F., Hausmann A., Dechert S., Meyer S., John M., Meyer F. // Chem. Eur. J. 2016. Vol. 22. P. 18190-18196.

2. Coles M.P. // Dalton Trans. 2006. P. 985–1001.

3. Minkin V.I., Mikhailov I.E. Rearrangements in Amidines and Related Compounds. In: The Chemistry of Amidines and Imidates. (Eds. Patai S., Rappoport Z.). J. Wiley. Chichester. 1991. Ch. 11. P. 525-621.

4. Олехнович Л.П., Минкин В.И., Михайлов И.Е., Иванченко Н.М., Жданов Ю.А. // Доклады АН СССР. 1977. Т. 233. №. 5. С. 874-877. (Olekhnovich L.P., Minkin V.I., Mikhailov I.E., Ivanchenko N.M, Zhdanov Yu.A. // Doklady AN SSSR. 1977. Vol. 233. № 5. P. 874-877.)

5. Михайлов И.Е., Душенко Г.А., Жунке А., Мюгге К., Минкин В.И. // Журн. орг. хим. 1998. Т. 34. №. 8. С. 1181-1184. (Mikhailov I.E., Dushenko G.A., Zhunke A., Myugge K., Minkin V.I. // Russ. J. Org. Chem. 1998. Vol. 34. № 8. P. 1127-1130.)

6. Minkin V.I., Mikhailov I.E., Dushenko G.A. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988. № 17. P. 1181-1182.

7. Dushenko G.A., Mikhailov I.E., Zschunke A., Reck G., Schulz B., Mugge C., Minkin V.I. // Mendeleev Commun. 1999. Vol. 9. № 2. P. 67-70.

8. Mikhailov I.E., Kompan O.E., Dushenko G.A., Minkin V.I. // Mendeleev Commun. 1991. Vol. 1. № 4. P. 121-122.

9. Кузьмина Л.Г., Бокий Н.Г., Стручков Ю.Т., Минкин В.И., Олехнович Л.П., Михайлов И.Е. // Журн. структ. хим. 1977. Т. 18. №. 1. С. 122-131. (Kuz’mina L.G., Bokii N.G., Struchkov Yu.T., Minkin V.I., Olekhnovich L.P., Mikhailov I.E. // J. Struct. Chem. 1977. Vol. 18. № 1. C. 96-103).

10. Foresman J.B., Frisch E. Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods. Pittsburg: Gaussian Inc. 1996. 302 p.

11. Perrin C.L. Stereochemical Aspects of Amidines, Imidates and Related compounds. In: The Chemistry of Amidines and Imidates (Eds. Patai S., Rappoport Z.). Chichester. J. Wiley. 1991. Ch. 3. P. 147-229.

12. Nesmeyanov A.N., Fedin E.I., Peregudov A.S., Fedorov L.A., Kravtsov D.N., Borisov E.V., Kiryazev F.Yu. // J. Organomet. Chem. 1979. Vol. 169. № 1. P. 1-7.

13. Кузьмина Л.Г., Бокий Н.Г., Стручков Ю.Т., Минкин В.И., Олехнович Л.П., Михайлов И.Е. // Журн. структ. хим. 1974. Т. 15. №. 4. С. 659-666. (Kuz’mina L.G., Bokii N.G., Struchkov Yu.T., Minkin V.I., Olekhnovich L.P., Mikhailov I.E. // J. Struct. Chem. 1974. Vol. 15. № 4. C. 561-567).

14. Dushenko G.A., Mikhailov I.E., Kompan O.E., Zschunke A., Reck G., Schulz B., Mugge C., Minkin V.I. // Mendeleev Commun. 1997. Vol.7. № 4. P. 127-129.

15. Минкин В.И., Михайлов И.Е., Душенко Г.А., Жунке А. // Усп. хим. 2003. Т. 72. № 10. С. 978-1010. (Minkin V.I., Mikhailov I.E., Dushenko G.A., Zschunke A. // Usp. Khim. 2003. Vol. 72. № 10. P. 978-1010)